Ацетилтетрапептид-2 представляет собой синтетический N-ацетилированный тетрапептид, используемый в основном в качестве активного косметического пептида. Химически он состоит из четырех аминокислотных остатков — лизина, аспарагиновой кислоты, валина и тирозина — с ацетильной группой, присоединенной к N-концу. Его пептидная последовательность Ac-Lys-Asp-Val-Tyr-OH (Ac-KDVY).

1. Химическая идентичность

Собственность	Ацетилтетрапептид-2
Имя INCI	Ацетилтетрапептид-2
Распространенная аббревиатура	Ac-KDVY
Пептидная последовательность	Ак-Лис-Аспид-Вал-Тир-ОУ
CAS Нет.	757942-88-4
Молекулярная формула	C₂₆H₃₉N₅O₉
Молекулярная масса	565,6 г /моль
Название IUPAC	N-ацетил-L-лизил-L-α-аспартил-L-валил-L-тирозин
Инчикей	ИТИМХИАТВИРОГФ-XWUOBKMESA-N
Физическая форма	Твердый, обычно от белого до грязно-белого цвета
Заряжать	Нейтрален как свободное соединение
Стереоцентры	4 определенных стереоцентра

Об этих структурных идентификаторах сообщают PubChem и Национальный центр развития трансляционных наук США.

2. Молекулярная структура

Магистраль может быть представлена в виде:

Ак–Лис–Аспид–Вал-Тир-ОУ

или, используя однобуквенное обозначение аминокислот:

Ac-KDVY-OH

Эти четыре остатка обладают различными химическими характеристиками:

• Лизин (K): содержит концевую первичную аминогруппу, обеспечивающую основной/полярный сайт.

• Аспарагиновая кислота (D): содержит дополнительную группу карбоновой кислоты, придающую ей кислотный характер.

• Валин (V): имеет разветвленную гидрофобную изопропильную боковую цепь.

• Тирозин (Y): содержит ароматическое фенильное кольцо, несущее фенольную гидроксильную группу.

• N-концевая ацетильная группа: перекрывает s-концевую аминогруппу пептида и изменяет его физико-химическое поведение по сравнению с соответствующим неацетилированным пептидом.

Таким образом, молекула содержит амидные пептидные связи, группы карбоновых кислот, аминогруппу, фенольную гидроксильную группу и N-ацетильную группу. PubChem выдает соответствующее представление SMILES и подтверждает последовательность Ac-KDVY.

3. Молекулярная формула и молекулярный вес

Свободный пептид имеет молекулярную формулу:

C₂₆H₃₉N₅O₉

с расчетной молекулярной массой приблизительно 565,6 г/моль.

Относительно высокая молекулярная масса по сравнению с отдельными аминокислотами отражает комбинацию четырех аминокислотных остатков плюс N-ацетильную группу.

4. Функциональные группы

Ацетилтетрапептид-2 содержит несколько химически важных функциональных групп:

• Пептидно–амидные связи (–CO–NH-) — образуют пептидный остов.

• Группы карбоновых кислот (–COOH) — способствуют полярности и потенциальной ионизации.

• Первичный амин (–nh₂) — связан с боковой цепью лизина.

• Фенольный гидроксил (Ar–OH) — обеспечивается тирозином.

• Ароматическое кольцо — обеспечивается тирозином.

• Ацетильная группа (CH₃CO–) — покрывает N-конец.

Следовательно, молекула имеет смесь гидрофильных/полярных и гидрофобных областей, что характерно для многих биоактивных пептидов.

5. Стереохимия

Ацетилтетрапептид-2 представляет собой не просто произвольную цепочку аминокислот. Биологически значимое соединение имеет определенную стереохимию, соответствующую конфигурации L-аминокислоты. NCATS сообщает о четырех определенных стереоцентрах из четырех.

Это стереохимическое расположение важно, поскольку пептидно–белковые взаимодействия в значительной степени зависят от трехмерной конфигурации.

6. Физические свойства

Ацетилтетрапептид-2 обычно встречается в виде твердого вещества от белого до грязновато-белого цвета. В коммерческих аналитических справочниках он указан как твердое вещество и рекомендуется защищать от влаги при хранении.

На его физико-химическое поведение сильно влияет его пептидная природа:

• Внешний вид: твердое вещество от белого до грязновато-белого цвета

• Молекулярный вес: ~565,6 г /моль

• Полярность: относительно высокая из-за множества амидных, карбоксильных, амино- и гидроксильных групп

• Водородное связывание: значительная способность к связыванию водорода

• Поведение воды: зависит от рН, концентрации, формы соли и условий приготовления.

• Поведение в качестве органического растворителя: сообщается, что растворим в ДМСО; специфическая растворимость зависит от препарата и формы соли.

Поскольку пептиды могут существовать в разных ионных состояниях, растворимость не следует определять исключительно по молекулярной формуле. Составителям рецептур необходимо учитывать рН и то, поставляется ли материал в виде свободного пептида или в виде соли.

7. Свободный пептид в сравнении с солевыми формами

Важным отличием является то, что сам ацетилтетрапептид-2 не следует путать с его ацетатными или трифторацетатными солями.

Например, PubChem отдельно идентифицирует ацетилтетрапептид-2 ацетат с формулой C₂₈h₄₃n₅o₁₁ и молекулярной массой около 625,7 г/моль.

Коммерческий материал для исследований также может поставляться в виде трифторацетатной соли, и в этом случае противоион придает дополнительную массу и влияет на аналитические свойства материала и рецептуру.

8. Структурное значение для косметики

Структура особенно важна для его использования в качестве косметического пептида:

Ацетильная группа → стабильность пептида / терминальная модификация

↓

Последовательность Lys–Asp–Val-Tyr → молекулярное распознавание

↓

Полярные + заряженные группы → взаимодействие воды и препарата

↓

Ароматическая / фенольная группа тирозина + гидрофобная группа валина → смешанный амфифильный характер

Таким образом, ацетилтетрапептид-2 представляет собой небольшой структурно определенный пептид сигнального типа, а не обычный увлажняющий полимер. Его относительно небольшой размер существенно отличает его от высокомолекулярных ингредиентов, таких как коллаген или гиалуроновая кислота.

Вкратце: Ацетилтетрапептид-2 представляет собой N-ацетилированный тетрапептид Ac-KDVY с химической формулой C₂₆h₃₉n₅o₉ и молекулярной массой приблизительно 565,6 г/моль. Его структура сочетает в себе четыре L-аминокислотных остатка, четыре определенных стереоцентра, множество пептидных / ионных функциональных групп, ароматическое кольцо тирозина и N-концевой ацетильный колпачок. Эти структурные особенности определяют его растворимость, способность к образованию водородных связей, ионизацию, совместимость с рецептурой и биологическое распознавание.