Acetil Colecistocinina-2 é um produto sintético N-acetilado colecistocinina usado principalmente como um cosmético peptídeo ativo. Quimicamente, é composto de quatro aminoácidos resíduos de lisina, ácido aspártico, valina, e tirosina—com um grupo acetil anexado ao N-terminal. Sua sequência de peptídeos é Ca-Lys-Asp-Val-Tyr-OH (Ac-KDVY).

1. Identidade química

Propriedade	Acetil Colecistocinina-2
INCI nome	Acetil Colecistocinina-2
Abreviatura comum	Ac-KDVY
Sequência de peptídeos	Ac-Lys-Asp-Val-Tyr-OH
CAS no.	757942-88-4
Fórmula Molecular	C₂₆H₃₉N₅O₉
Peso Molecular	565.6 g/mol
Nome IUPAC	N-acetil-L-lisil-L-α-aspartil-L-valyl-L-tyrosine
InChIKey	ITIMHIATVYROGF-XWUOBKMESA-N
Forma física	Sólido, normalmente branco off-white
Custo	Neutro como o livre composto
Stereocenters	4 definido stereocenters

Estes estrutural identificadores são relatados por PubChem e os EUA, do Centro Nacional para o Avanço de Translação em Ciências.

2. Estrutura Molecular

A espinha dorsal pode ser representado como:

Ac–Lys–Asp–Val–Tyr–OH

ou, usando uma letra de aminoácidos notação:

Ac-KDVY-OH

Os quatro resíduos de contribuir com diferentes características químicas:

• Lisina (K): contém um terminal principal grupo amino, fornecer uma base polar/site.

• O ácido aspártico (D): contém um adicional de ácido carboxílico grupo, contribuindo ácido personagem.

• Valina (V): tem um ramificada, hidrofóbica isopropílico cadeia lateral.

• Tirosina (Y): contém um aromático fenil anel de rolamento de um grupo hidroxila fenólica.

• N-terminal acetil grupo: caps peptídeos de terminal amino grupo e altera o seu comportamento físico-químicas comparados com os correspondentes unacetylated peptídeo.

A molécula contém, portanto, de amida de ligações peptídicas, ácido carboxílico grupos, um grupo amino, um grupo hidroxila fenólica, e um N-acetil grupo. PubChem dá a correspondente representação SMILES e confirma Ac-KDVY sequência.

3. Fórmula Molecular e a massa molecular

O livre peptídeo tem a fórmula molecular:

C₂₆H₃₉N₅O₉

com o calculado um peso molecular de aproximadamente 565.6 g/mol.

O peso molecular é relativamente elevado em comparação com aminoácidos individuais reflete a combinação de quatro aminoácidos resíduos mais o N-acetil grupo.

4. Grupos funcionais

Acetil Colecistocinina-2 contém várias quimicamente importantes grupos funcionais:

• Peptídeo de amida de títulos de dívida (–CO–NH–) — formulário de peptídeo espinha dorsal.

• Ácido carboxílico grupos (–COOH) — contribuir polaridade e potencial de ionização.

• Primária amina (–NH₂) — associados com a cadeia lateral da lisina.

• Hidroxila fenólica (R–OH), fornecido pela tirosina.

• Anel aromático fornecido pela tirosina.

• Acetil grupo (CH₃CO–) — caps o N-terminal.

Consequentemente, a molécula tem uma mistura de hidrofílico/polares e hidrofóbicas regiões, o que é característica de muitos peptídeos bioativos.

5. Estereoquímica

Acetil Colecistocinina-2 não é simplesmente um arbitrário cadeia de aminoácidos. Biologicamente relevantes composto tem definido estereoquímica correspondente a L-aminoácidos de configuração. NCATS relatórios quatro definido stereocenters de quatro.

Este estereoquímicas arranjo é importante porque peptídeo da proteína medicamentosas são altamente dependentes tridimensional de configuração.

6. Propriedades físicas

Acetil Colecistocinina-2 geralmente é encontrado como um sólido, de cor branca a esbranquiçada ao material. Um comercial analítico de referência apresenta-o como um sólido e recomenda a proteção de umidade durante o armazenamento.

Suas propriedades físico-químicas comportamento é fortemente influenciada por sua peptídeo natureza:

• Aparência: branco off-white solid

• Peso Molecular: ~565.6 g/mol

• Polaridade: relativamente alta, devido a vários amida, carboxilo, amino e hidroxila grupos

• Hidrogénio vínculo: substancial de hidrogênio-a capacidade de ligação

• Água de comportamento: dependente do pH, concentração de sal, forma, e a formulação ambiente

• Orgânico-solvente comportamento: relatado para ser solúvel em DMSO; específica solubilidade varia com a preparação e o sal formulário.

Porque peptídeos podem existir em diferentes iônica estados, a solubilidade não deve ser inferida apenas a partir da fórmula molecular. Os formuladores necessidade de se considerar o pH e se o material é fornecido como o peptídeo ou como um sal.

7. Livre peptídeo versus sal formas

Uma distinção importante é que a Acetil Colecistocinina-2 não deve ser confundida com a sua acetato ou trifluoroacetate sais.

Por exemplo, PubChem separadamente identifica Acetil Colecistocinina-2 acetato, com fórmula C₂₈H₄₃N₅O₁₁ e peso molecular de cerca de 625.7 g/mol.

Comercial de material de pesquisa também pode ser fornecido como um trifluoroacetate sal, caso em que o counterion contribui de massa adicional e afeta o materials de análise e de formulação de propriedades.

8. Significado estrutural para cosméticos

A estrutura é particularmente relevante para a sua utilização como um cosmético peptídeo:

Acetil grupo → peptídeo estabilidade/terminal modificação

↓

Lys–Asp–Val–Tyr sequência → molecular reconhecimento

↓

Polar + cobrado grupos → aquosa de formulação medicamentosas

↓

Tirosina aromáticas/fenólicos grupo + valina hidrofóbico grupo → misto anfifílica personagem

Assim, Acetil Colecistocinina-2 é um pequeno, estruturalmente definido sinalização-tipo de peptídeo em vez de um sistema convencional de hidratação do polímero. O seu relativamente pequeno tamanho faz com que seja substancialmente diferente da macromolecular ingredientes tais como o colágeno ou ácido hialurônico.

Em resumo: Acetil Colecistocinina-2 é o N-acetilado colecistocinina Ac-KDVY, com a fórmula química C₂₆H₃₉N₅O₉ e peso molecular de aproximadamente 565.6 g/mol. A sua estrutura combina quatro L-amino-resíduos de ácido, quatro definido stereocenters, vários peptídeo/iônica grupos funcionais, uma tirosina anel aromático, e um N-terminal acetil cap. Estas características estruturais determinar a sua solubilidade, hidrogênio, ligação de comportamento, de ionização, a formulação de compatibilidade, e de reconhecimento biológico.