Acetil Tetrapéptido-2 es una síntesis de N-acetilado tetrapéptido se utiliza principalmente como un cosmético péptido activo. Químicamente, se compone de cuatro residuos de aminoácidos lisina, ácido aspártico, valina, tirosina y—con un grupo acetilo adjunta a la N-terminal. Su secuencia de péptido es de Ca-Lys-Asp-Val-Tyr-OH (Ac-KDVY).
1. La identidad química
| La propiedad | Acetil Tetrapéptido-2 |
| Nombre INCI | Acetil Tetrapéptido-2 |
| Abreviatura común | Ac-KDVY |
| La secuencia del péptido | Ac-Lys-Asp-Val-Tyr-OH |
| CAS No. | 757942-88-4 |
| Fórmula Molecular | C₂₆H₃₉N₅O₉ |
| Peso Molecular | 565.6 g/mol |
| Nombre de la IUPAC | N-acetil-L-lisil-L-alfa-aspartil-L-valyl-L-tirosina |
| InChIKey | ITIMHIATVYROGF-XWUOBKMESA-N |
| Forma física | Sólido, normalmente de color blanco a blanquecino |
| Cargo | Neutral como la libre compuesto |
| Estereocentros | 4 define estereocentros |
Estos estructural identificadores son reportados por PubChem y el ESTADOUNIDENSE Centro Nacional para el Avance de la Traslación de las Ciencias.
2. Estructura Molecular
La columna vertebral puede ser representado como:
Ac–Lys–Asp–Val–Tyr–OH
o, mediante el uso de una letra de aminoácidos de la notación:
Ac-KDVY-OH
Los cuatro residuos de contribuir diferentes características químicas:
- La lisina (K): contiene una terminal principal grupo amino, que ofrezcan una base polar sitio.
- El ácido aspártico (D): contiene un adicional de grupo de ácido carboxílico, contribuyendo carácter ácido.
- Valina (V): tiene un ramificada, hidrófobo isopropílico lado de la cadena.
- La tirosina (Y): contiene un aromático anillo de fenilo teniendo un grupo hidroxilo fenólicos.
- N-terminal de la acetil grupo: tapas el péptidos grupo amino terminal y cambia su comportamiento fisicoquímico en comparación con el correspondiente unacetylated péptido.
La molécula por lo tanto contiene amida enlaces peptídicos, grupos de ácido carboxílico, un grupo amino, un grupo hidroxilo fenólico, y un N-acetil grupo. PubChem da la correspondiente SONRISAS representación y confirma la Ac-KDVY secuencia.
3. Fórmula Molecular y el peso molecular
El péptido libre tiene la fórmula molecular:
C₂₆H₃₉N₅O₉
con un cálculo del peso molecular de aproximadamente 565.6 g/mol.
El peso molecular relativamente elevado en comparación con los aminoácidos individuales refleja la combinación de cuatro residuos de aminoácidos además de la N-acetil grupo.
4. Grupos funcionales
Acetil Tetrapéptido-2 contiene varios químicamente importante de los grupos funcionales:
- Péptido enlaces amida (–CO–NH–) — forma el esqueleto del péptido.
- Grupos de ácido carboxílico (–COOH) — contribuir a la polaridad y el potencial de ionización.
- Amina primaria (–NH₂) asociada con la cadena lateral de la lisina.
- Hidroxilo fenólicos (Ar–OH) , suministrado por la tirosina.
- Anillo aromático — suministrados por la tirosina.
- Grupo acetilo (CH₃CO–) — tapas del extremo N-terminal.
En consecuencia, la molécula tiene una mezcla de hidrofílico/polar y regiones hidrofóbicas, lo cual es característico de muchos de los péptidos bioactivos.
5. Estereoquímica
Acetil Tetrapéptido-2 no es simplemente una arbitraria de la cadena de aminoácidos. El compuesto biológicamente relevantes, se ha definido la estereoquímica correspondiente a la L-aminoácidos de configuración. NCATS informes de cuatro definido estereocentros de cuatro.
Este estereoquímica disposición es importante porque péptido las interacciones proteína–son altamente dependientes de las tres dimensiones de la configuración.
6. Propiedades físicas
Acetil Tetrapéptido-2 es generalmente encontrado como un sólido, blanco material. Un comercial de referencia analítica muestra como un sólido y recomienda la protección de la humedad durante el almacenamiento.
Su comportamiento fisicoquímico está fuertemente influenciado por su péptido de la naturaleza:
- Apariencia: blanco sólido
- Peso Molecular: ~565.6 g/mol
- Polaridad:la relativamente alta debido a los múltiples amida, carboxilo, amino, y los grupos hidroxilo
- Enlace de hidrógeno: sustancial de hidrógeno-vinculación de la capacidad de
- El agua de comportamiento: dependiente del pH, la concentración, la forma de sal, y la formulación de medio ambiente
- Orgánico-solvente comportamiento: informó al ser soluble en DMSO; específico solubilidad varía con la preparación y la forma de sal.
Debido a que los péptidos pueden existir en diferentes estados iónicos, la solubilidad no debe deducirse únicamente a partir de la fórmula molecular. Los formuladores necesidad de considerar el pH y si el material es suministrado como el péptido libre o de sal.
7. Péptido libre frente a la sal formas
Una distinción importante es que la Acetil Tetrapéptido-2 sí no debe ser confundido con su acetato o trifluoroacetate sales.
Por ejemplo, PubChem por separado identifica Acetil Tetrapéptido-2 de acetato, con la fórmula C₂₈H₄₃N₅O₁₁ y el peso molecular de aproximadamente 625.7 g/mol.
La investigación comercial material también puede ser suministrado como un trifluoroacetate de sal, en caso de que el contraión contribuye masa adicional y afecta al materialanalítica de la formulación y propiedades.
8. Estructurales de importancia para los cosméticos
La estructura es particularmente relevante para su uso como cosmético péptido:
Grupo acetilo → péptido estabilidad/terminal de modificación
↓
Lys–Asp–Val–Tyr secuencia → reconocimiento molecular
↓
Polar + grupos cargados → acuosa/formulación de las interacciones
↓
Aromáticos tirosina/fenólicos grupo + valina hidrofóbico grupo → mixta de carácter anfifílico
Por lo tanto, la Acetil Tetrapéptido-2 es un pequeño, estructuralmente definidas la señalización de tipo péptido en lugar de una convencional hidratación del polímero. Su relativamente pequeño tamaño lo hace sustancialmente diferente de macromoleculares ingredientes como el colágeno o el ácido hialurónico.
En resumen: la Acetil Tetrapéptido-2 es la N-acetilado tetrapéptido Ac-KDVY, con la fórmula química C₂₆H₃₉N₅O₉ y el peso molecular de aproximadamente 565.6 g/mol. Su estructura combina cuatro L-residuos de aminoácidos, cuatro definido estereocentros, múltiples péptido/iónico de los grupos funcionales, una tirosina anillo aromático, y un N-terminal de la acetil cap. Estas características estructurales determinar su solubilidad, de la unión de hidrógeno comportamiento, la ionización, la formulación de compatibilidad, y de reconocimiento biológico.