Acetil Colecistocinina-3 é uma síntese biomimética colecistocinina principalmente utilizado em cosméticos e cabelo/couro cabeludo formulações. Quimicamente, é um N-acetilado colecistocinina composto de lisina, glicina, histidina e lisina, com um C-terminal de amida. Sua sequência de peptídeos é Ca-Lys-Gly-His-Lys-NH₂ (Ac-KGHK-NH₂).
1. Estrutura química
A estrutura pode ser representada como:
Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH₂
onde:
- Ac = N-acetil grupo
- Lys = L-lisina
- Gly = glicina
- Sua = L-histidina
- Lys = L-lisina
- NH₂ = C-terminal de amida
A acetil grupo é ligado à amino terminal da primeira lisina, enquanto o terminal carboxilo grupo é convertido em uma amida. Essas modificações ajudar a distinguir Acetil Colecistocinina-3 do inalterada peptídeo e afetar as suas características físico-químicas. PubChem identifica o composto como N-acetil-L-lisil-glycyl-L-histidyl-L-lysinamide.
Fórmula Molecular: C₂₂H₃₉N₉O₅
Peso Molecular: 509.6 g/mol
Número CAS: 827306-88-7
PubChem CID: 11752568
2. Importantes características estruturais
| Propriedade | Acetil Colecistocinina-3 |
| Peptídeo tipo de | Colecistocinina |
| Sequência | Ac-KGHK-NH₂ |
| Aminoácidos | Lisina–Glicina–Histidina–Lisina |
| N-terminal modificação | Acetyl |
| C-terminal modificação | Amida |
| Fórmula Molecular | C₂₂H₃₉N₉O₅ |
| Peso Molecular | 509.6 g/mol |
| Exata/monoisotopic massa | 509.3074 Da |
| Hidrogênio-bond doadores | 8 |
| Hidrogênio-bond aceitantes | 8 |
| Rotatable obrigações | 18 |
| Topológica área de superfície polar | ~240 Å2 |
| XlogP3-AA | -3 |
| Stereocenters | 3 |
O número elevado de hidrogênio-sítios de ligação e o muito baixo calculado XlogP indicam que a molécula é fortemente polares e hidrofílicos, em vez de lipossolúvel.
3. Propriedades físicas
Forma física: Acetil Colecistocinina-3 geralmente é encontrado como um sólido peptídeo material ou como parte de um aquosa/cosméticos peptídeo de preparação. Comercial de material de pesquisa é fornecido como um sólido.
Solubilidade em água: O peptídeo tem apreciável solubilidade aquosa. Um comercial de especificação de relatórios de aproximadamente 10 mg/mL em água, embora real solubilidade pode variar com o pH, força iônica, concentração, pureza, e se o material for fornecido como o acetato de sal.
Polaridade: Sua calculado XlogP3-AA de -3 reflete um altamente hidrofílico molecular de caracteres. Os numerosos aminoácidos, amida, imidazol, e carbonila grupos de contribuir substancialmente para a sua polaridade.
Hidrogénio vínculo: Ele tem 8 hidrogênio-bond doadores e 8 de hidrogênio-bond aceitantes. Isto contribui para a forte interação com a água e outros polar componentes, mas também o passivo faz a penetração através altamente lipofílico de barreiras biológicas menos favorável.
Flexibilidade conformacional: PubChem relatórios de 18 rotativa de títulos e notas que conformer geração não é permitido porque a molécula é muito flexível para que o cálculo. Isso é típico de curto peptídeo moléculas, que podem adotar várias conformações em solução.
4. Acetil Colecistocinina-3 acetato vs. livre peptídeo
Uma formulação ou fornecedor pode fornecer Acetil Colecistocinina-3 como um acetato de sal ao invés do que o composto original.
O composto original tem:
C₂₂H₃₉N₉O₅ — 509.6 g/mol
A forma de acetato contém ácido acético como um counterion e é relatado pelo PubChem como:
C₂₄H₄₃N₉O₇ — 569.7 g/mol.
Portanto, 509.6 g/mol e 569.7 g/mol não devem ser tratados como valores contraditórios; eles se referem a principal peptídeo e forma de acetato, respectivamente.
5. Qual a estrutura que significa para a formulação de cosméticos
A estrutura tem várias implicações práticas:
- Altamente hidrofílico: O peptídeo favorece uma fase aquosa, ao invés de óleos.
- Limitado lipídios afinidade: o Seu baixo calculado logP faz direto de particionamento em lipídios ricos em ambientes relativamente desfavorável.
- pH-sensíveis de ionização: cadeias laterais de Lisina e histidina imidazol grupo pode tornar-se protonated dependendo da formulação de pH.
- Potencial peptídeo instabilidade: Como outros peptídeos, pode ser suscetível à hidrólise ou degradação desfavoráveis de pH, temperatura ou condições de armazenamento.
- Sal formulário de questões: o Acetato e outros formulação formas podem influenciar a solubilidade, pH comportamento, e o peso molecular aparente das fornecido matéria-prima.
6. Significado estrutural em cosméticos
Acetil Colecistocinina-3 é particularmente interessante porque a sua KGHK sequência de peptídeos contém lisina e histidina resíduos, dando-lhe um altamente polar, potencialmente ionizable estrutura. A molécula é concebido como um biomimetic peptídeo, e ele é usado em produtos cosméticos destinados a apoiar o aparecimento e a condição do cabelo e do couro cabeludo.
Importante, estrutura química, isoladamente, não estabelecer clínicas de cabelo-crescimento eficácia. As características físico-químicas explicar como o princípio comporta-se de uma formulação, considerando que a eficácia depende da concentração, sistema de entrega, atividade biológica, a formulação e o apoio de evidência experimental.
Em resumo: Acetil Colecistocinina-3 é um pequeno e altamente polar, flexível biomimetic colecistocinina com a sequência de Ca-KGHK-NH₂, fórmula molecular C₂₂H₃₉N₉O₅, e peso molecular 509.6 g/mol. Sua alta hidrogênio-a capacidade de ligação, de baixa calculado lipophilicity, e a solubilidade aquosa são as suas mais importantes características físico-químicas para a formulação de cosméticos.