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Estructura química y Propiedades Físicas de la Acetil Tetrapéptido-5

Acetil Tetrapéptido-5 es una síntesis de tetrapéptido derivados utiliza ampliamente como un cosmético activo, especialmente en los productos de la orientación hinchazón debajo de los ojos, ojeras y signos de fatiga. Es también conocido por el nombre INCI Acetil Tetrapéptido-5 y es comúnmente asociada con el comercio ingrediente Eyeseryl®.

1. Estructura química

Acetil Tetrapéptido-5 consta de cuatro aminoácidos de cadena peptídica con un grupo acetilo conectado al extremo N-terminal.

Un comúnmente se representa la secuencia es:

N-Acetil-Lys-Asp-Val-Tyr-NH₂

o, mediante el uso de una letra de aminoácidos de la notación:

Ac-Lys-Asp-Val-Tyr-NH₂

Su estructura, por tanto, contiene:

  • Grupo acetilo (CH₃CO–): se modifica la N-grupo amino terminal.
  • La lisina (Lys, K):es un aminoácido básico con un ε-amino de la cadena lateral.
  • El ácido aspártico (Asp, D): contribuye a un carboxilo que contienen ácidos de cadena lateral.
  • Valina (Val, V): una cadena ramificada, relativamente aminoácidos hidrofóbicos.
  • La tirosina (Tyr, Y): contiene un aromático anillo fenólico.
  • Amidación C-terminal (–CONH₂): da el péptido a una modificación de la C-terminal.

La combinación de la acetilación y la terminal de amidación cambia el péptidos de carga, estabilidad, solubilidad y el comportamiento biológico en comparación con un sin modificar tetrapéptido.

Acetil Tetrapéptido-5

2. Características químicas

La propiedadAcetil Tetrapéptido-5
Clase de químicaSintético acetilado tetrapéptido
Péptido de longitud4 aminoácidos
Aproximado de la secuenciaAc-Lys-Asp-Val-Tyr-NH₂
Terminal de modificacionesN-acetilado y C-terminal anudados
Molecular tipoPéptido pequeño
Grupos funcionalesAmida, carboxilo, hidroxilo, amino derivados de los grupos de
AparienciaNormalmente se proporciona como un blanco/off-polvo blanco o como una mezcla de una solución acuosa
Solubilidad en aguaGeneralmente agua-compatible; preparaciones comerciales pueden tener sustancialmente diferente solubilidad según la compañía
Características de cargaAnfótero/ionizables porque de ácidos y básicos de los grupos funcionales
La estabilidadSensible a factores tales como el pH, la temperatura, la oxidación y la degradación enzimática

3. Peso Molecular

El peso molecular informó de Acetil Tetrapéptido-5 es de aproximadamente 500 Da, aunque el valor exacto depende de la exacta forma química y la especificación utilizada por el proveedor.

Debido a que las materias primas cosméticas puede ser suministrado como soluciones acuosas y las mezclas o preparaciones estandarizadas, el peso molecular del péptido puro, no debe ser confundido con la concentración de la comercial ingrediente activo.

4. Propiedades físicas

Apariencia: Puro Acetil Tetrapéptido-5 es generalmente encontrado como un blanco en polvo. Cosméticos proveedores puede proporcionar como un líquido diluido en solución.

Solubilidad: El péptido es generalmente compatible con base de agua formulaciones cosméticas. Su solubilidad depende del pH, la fuerza iónica, la temperatura, la concentración, y la presencia de otras formulación de ingredientes.

Higroscopicidad: Como muchos péptidos pequeños, pueden tener una afinidad por la humedad. Un embalaje adecuado y las condiciones de almacenamiento, por tanto, importante para el mantenimiento de la materia prima de calidad.

el pH de la sensibilidad: El péptido contiene grupos ionizables, por lo que su estado de carga varía con el pH. Los fabricantes generalmente necesitan para mantener el producto terminado dentro de un rango de pH compatible con el péptido y el resto de la formulación.

Estabilidad térmica: Péptidos pueden sufrir degradación cuando se expone a la prolongada a temperaturas elevadas. Acetil Tetrapéptido-5 es, por tanto, generalmente se manejan mediante el procesamiento controlado de las temperaturas en lugar de la prolongada alta temperatura de la exposición.

5. Por qué la estructura de las materias

El diseño molecular es importante para su función cosmética.

N-acetilación de ayuda a modificar el péptidos características físico-químicas y puede aumentar la resistencia a ciertos procesos enzimáticos en comparación con un sin modificar péptido N-terminal.

C-terminal de la amidación elimina el grupo carboxilo terminal, además de cambiar la molécula des la distribución de carga y el péptido estabilidad.

El Lys-Asp-Val-Tyr secuencia proporciona la específica disposición molecular asociado con la Acetil Tetrapéptido-5s actividad biológica. El péptido es la intención de actuar como un cosmético de señalización/funcional péptido, en lugar de simplemente servir como una fuente de aminoácidos.

6. Relación estructural con su función cosmética

Acetil Tetrapéptido-5 ha sido investigado en particular para los ojos-área de aplicaciones cosméticas. Su propuesta de los efectos que influyen en los procesos asociados con:

  • la acumulación de líquidos y la hinchazón,
  • la glicación relacionados con los cambios,
  • la matriz extracelular de las interacciones,
  • la suavidad de la piel y la elasticidad,
  • la apariencia visible de las bolsas de los ojos.

Sin embargo, estos mecanismos deben ser distinguidos de los establecidos farmacología clínica. Acetil Tetrapéptido-5 es, principalmente, un ingrediente cosmético, y la evidencia de una dramática tratamiento de condiciones médicas o persistente anatómica bajo-bolsas en los ojos es limitado.

Acetil Tetrapéptido-5

7. Importante la formulación de consideración

Comercial Acetil Tetrapéptido-5 materias primas a menudo no son 100% puro péptido. Un proveedor puede proporcionar el péptido en el agua o de otro transportista, a una determinada concentración. En consecuencia, la siguiente debe distinguirse siempre:

Puro Acetil Tetrapéptido-5 → molecular/propiedades químicas

frente a

Comercial Acetil Tetrapéptido-5 solución → péptido + tarjeta + posible conservantes/estabilizadores

Esta distinción es particularmente importante a la hora de calcular la real activo de la concentración de péptido en una fórmula cosmética.

Resumen

Acetil Tetrapéptido-5 es un pequeño, sintéticamente modificado tetrapéptido, comúnmente representado como Ac-Lys-Asp-Val-Tyr-NH₂. Su N-acetilado y C-terminal-anudados estructura le da distintivo propiedades físico-químicas y contribuye a su idoneidad como cosmética activa. Generalmente se suministra como un polvo o preparación acuosa y se incorporó sobre todo en los ojos cremas, sueros, geles y otros productos diseñados para la aparición de bolsas y de aspecto cansado de la piel alrededor de los ojos.