5-Amino 1MQ (5-amino-1-methylquinolinium) es una molécula pequeña cuaternario quinolinium compuesto (no péptido) que funciona como un inhibidor selectivo de la enzima NNMT. Su estructura se basa en una metilado anillo de quinolina con una sustitución de aminoácidos.
1. La Identidad Química
- Nombre IUPAC: 5-amino-1-methylquinolin-1-ium (comúnmente como el yoduro o cloruro de la sal)
- Clase química: Quinolinium (aromáticos heterocíclicos de cationes)
- Número CAS: 42464-96-0 (comúnmente reportados para la sal formas)
- Fórmula Molecular (libre de cationes): C₁₀H₁₁N₂⁺
- La sal común forma: de yoduro (C₁₀H₁₁N₂⁺·I⁻) o cloruro de
2. Características Estructurales
5-Amino 1MQ tiene tres componentes estructurales:
(1) Quinolina core
- Aromáticos fusionados sistema de anillo (benceno + piridina-como anillo)
- Proporciona rigidez y la lipofilia de la permeabilidad de la membrana
(2) nitrógeno Cuaternario (N⁺-grupo metilo)
- Hace que la molécula cargada positivamente (catiónicos)
- Aumenta la solubilidad en agua
- Juega un papel en la unión a NNMT sitio activo
(3) 5-posición del grupo amino (-NH₂)
- Contribuye a la afinidad de unión de la enzima
- Modula la selectividad hacia NNMT
3. Estructural de la Representación (en forma de texto)
Una versión simplificada de la descripción estructural:
- El sistema de anillo de quinolina
- N-grupo metilo en la posición 1 → quinolinium de iones
- Grupo Amino en la posición 5
- Emparejado con el contraión (I⁻ o Cl⁻ en forma de sal)
4. Peso Molecular
Dependiendo de la forma:
- Libre de cationes: ~159.2 g/mol
- Yoduro de sal: ~286.1 g/mol
- Cloruro de la sal: ~194-195 g/mol (varía ligeramente según la fuente)
5. Propiedades Físicas
（1）Apariencia
- Normalmente un polvo blanquecino a amarillo/tinte naranja)
- Puede aparecer cristalinas dependiendo de la purificación y de la forma de sal
（2）Solubilidad
- Altamente soluble en agua (debido a la cargada nitrógeno cuaternario)
- También solubles en disolventes polares (por ejemplo, DMSO)
- Limitada solubilidad en solventes no polares (aceites, grasas)
（3） / Carga De Ionización
- Permanentemente cargada positivamente (amonio cuaternario-como sistema)
- Existe como un catión emparejado con un anión (I⁻, Cl⁻)
（4）Estabilidad
- Químicamente estable de moléculas pequeñas
- Más estables que los péptidos (no la ruptura enzimática de riesgo)
- Estable a temperatura ambiente en forma seca
（5）Lipofilia
- Moderada (anillo aromático contribuye lipofilia, la carga se reduce)
- Equilibrado de la permeabilidad de la célula + solubilidad acuosa
6. Funcional de la Relación Estructura–Actividad (SAR)
Su estructura está estrechamente vinculada a su actividad biológica:
- Quinolinium núcleo → une NNMT sitio activo de la región
- La carga positiva → mejora la interacción con la enzima de bolsillo
- Grupo Amino → aumenta la selectividad inhibitoria
- Tamaño pequeño (~159 Da base libre) → alta permeabilidad de la membrana
Esta combinación es la razón por la que es eficaz como un NNMT inhibidor en modelos de investigación.
7. Clave Físico/Funcional Resumen
| La propiedad | Descripción |
| Molecular tipo | Molécula pequeña (no péptido) |
| Cargo | Permanentemente catiónicos |
| Solubilidad | Alta en el agua |
| La estabilidad | Alta (químicamente robusta) |
| La permeabilidad | Buena entrada celular |
| Primaria de interacción | NNMT la enzima en la unión |
Línea De Fondo
5-Amino 1MQ es una pequeña cargada positivamente quinolinium derivado diseñado para interactuar con e inhiben NNMT. Su estructura combina:
- Un rígido aromáticos quinolina core
- Una permanente carga positiva
- Un reactivo de aminoácidos de sustitución
Esto hace que sea soluble en agua, estable, y biológicamente activo en la enzima metabólica de las vías, por lo que es estudiado en la obesidad y NAD⁺ el metabolismo de la investigación.