Ацетилтетрапептид-3 — синтетический биомиметический тетрапептид, используемый в основном в косметических средствах и составах для волос / кожи головы. Химически это N-ацетилированный тетрапептид, состоящий из лизина, глицина, гистидина и лизина с С-концевым амидом. Его пептидная последовательность — Ac-Lys-Gly-His-Lys-nh₂ (Ac-KGHK-nh₂).
1. Химическая структура
Структура может быть представлена в виде:
Ак-Лис-Гли-Хис-Лис-нх₂
где:
- Ac = N-ацетильная группа
- Lys = L-лизин
- Gly = глицин
- His = L-гистидин
- Lys = L-лизин
- nh₂ = C-концевой амид
Ацетильная группа присоединяется к аминоконцу первого лизина, в то время как концевая карбоксильная группа превращается в амид. Эти модификации помогают отличить ацетилтетрапептид-3 от немодифицированного пептида и влияют на его физико-химические характеристики. PubChem идентифицирует соединение как N-ацетил-L-лизилглицил-L-гистидил-L-лизинамид.
Молекулярная формула: C₂₂h₃₉n₉o₅
Молекулярная масса: 509,6 г/моль
Номер CAS: 827306-88-7
Идентификационный код PubChem: 11752568
2. Важные структурные особенности
| Собственность | Ацетилтетрапептид-3 |
| Тип пептида | Тетрапептид |
| Последовательность | Ac-KGHK-nh₂ |
| Аминокислоты | Лизин–Глицин-Гистидин–Лизин |
| Модификация N-терминала | Ацетил |
| Модификация C-терминала | Амид |
| Молекулярная формула | C₂₂H₃₉N₉O₅ |
| Молекулярная масса | 509,6 г /моль |
| Точная / моноизотопная масса | 509.3074 Da |
| Доноры водородных связей | 8 |
| Акцепторы водородных связей | 8 |
| Вращающиеся соединения | 18 |
| Топологическая полярная площадь поверхности | ~240 Å2 |
| XlogP3-AA | −3 |
| Стереоцентры | 3 |
Большое количество сайтов водородных связей и очень низкий расчетный XlogP указывают на то, что молекула является сильно полярной и гидрофильной, а не растворимой в липидах.
3. Физические свойства
Физическая форма: Ацетилтетрапептид-3 обычно встречается в виде твердого пептидного материала или в составе водного / косметического пептидного препарата. Коммерческий исследовательский материал поставляется в твердом виде.
Растворимость в воде: Пептид обладает заметной растворимостью в воде. В одной коммерческой спецификации указано содержание примерно 10 мг / мл в воде, хотя фактическая растворимость может варьироваться в зависимости от рН, ионной силы, концентрации, чистоты и от того, поставляется ли материал в виде ацетатной соли.
Полярность: Рассчитанный уровень XlogP3-AA в -3 отражает высокогидрофильный молекулярный характер. Многочисленные аминогруппы, амидные, имидазольные и карбонильные группы вносят существенный вклад в его полярность.
Водородная связь: Он имеет 8 доноров водородных связей и 8 акцепторов водородных связей. Это способствует сильному взаимодействию с водой и другими полярными компонентами, но также делает менее благоприятным пассивное проникновение через высоколипофильные биологические барьеры.
Конформационная гибкость: PubChem сообщает о 18 вращающихся связях и отмечает, что образование конформеров запрещено, поскольку молекула слишком гибкая для такого расчета. Это типично для коротких пептидных молекул, которые могут принимать различные конформации в растворе.
4. Ацетилтетрапептид-3 ацетат по сравнению со свободным пептидом
Лекарственный препарат или поставщик может предоставить ацетилтетрапептид-3 в виде ацетатной соли, а не исходного соединения.
Исходное соединение имеет:
ChNn₉o₅ — 509,6 г /моль
Ацетатная форма содержит уксусную кислоту в качестве противоиона и представлена PubChem как:
ChNn₉o₇ — 569,7 г/моль.
Следовательно, 509,6 г/ моль и 569,7 г/моль не следует рассматривать как противоречивые значения; они относятся к исходной пептидной и ацетатной форме соответственно.
5. Что означает структура для косметического состава
Эта структура имеет несколько практических последствий:
- Высокогидрофильный: Пептид предпочитает водные фазы, а не масла.
- Ограниченное сродство к липидам: Его очень низкий расчетный logP делает прямое разделение в среде, богатой липидами, относительно неблагоприятным.
- Ионизация, чувствительная к рН: Боковые цепи лизина и имидазольная группа гистидина могут протонироваться в зависимости от рН состава.
- Потенциальная нестабильность пептида: Как и другие пептиды, он может быть подвержен гидролизу или разложению при неблагоприятных значениях рН, температуре или условиях хранения.
- Форма соли имеет значение: Ацетат и другие лекарственные формы могут влиять на растворимость, изменение рН и кажущуюся молекулярную массу поставляемого сырья.
6. Структурное значение в косметике
Ацетилтетрапептид-3 особенно интересен, поскольку его пептидная последовательность KGHK содержит остатки лизина и гистидина, что придает ему высокополярную, потенциально ионизируемую структуру. Молекула разработана как биомиметический пептид и используется в косметических продуктах, предназначенных для поддержания внешнего вида и состояния волос и кожи головы.
Важно отметить, что сама по себе химическая структура не определяет клиническую эффективность для роста волос. Физико-химические характеристики объясняют, как ингредиент ведет себя в составе, тогда как эффективность зависит от концентрации, системы доставки, биологической активности, состава и подтверждающих экспериментальных данных.
Вкратце: Ацетилтетрапептид-3 представляет собой небольшой, высокополярный, гибкий биомиметический тетрапептид с последовательностью Ac-KGHK-Nh₂, молекулярной формулой C₂₂h₃₉n₉o₅ и молекулярной массой 509,6 г/моль. Его высокая способность к образованию водородных связей, низкая расчетная липофильность и растворимость в воде являются наиболее важными физико-химическими характеристиками для косметического состава.