Acetil Tetrapéptido-3 es una síntesis biomimética tetrapéptido utiliza principalmente en la estética y el cabello/cuero cabelludo formulaciones. Químicamente, es un N-acetilado tetrapéptido compuesto de lisina, glicina, histidina, lisina y, con un C-terminal de la amida. Su secuencia de péptido es de Ca-Lys-Gly-His-Lys-NH₂ (Ac-KGHK-NH₂).
1. Estructura química
La estructura puede ser representada como:
Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH₂
donde:
- Ac = N-acetil grupo
- Lys = L-lisina
- Gly = glicina
- Su = L-histidina
- Lys = L-lisina
- NH₂ = C-terminal de la amida
El grupo acetilo se adjunta con el extremo amino terminal de la primera lisina, mientras que el grupo carboxilo terminal se convierte en una amida. Estas modificaciones ayudar a distinguir Acetil Tetrapéptido-3 de la no modificada péptido y afectar a sus características físico-químicas. PubChem identifica el compuesto como la N-acetil-L-lisil-glycyl-L-histidilo-L-lysinamide.
Fórmula Molecular: C₂₂H₃₉N₉O₅
Peso Molecular: 509.6 g/mol
Número CAS: 827306-88-7
PubChem CID: 11752568
2. Características estructurales importantes
| La propiedad | Acetil Tetrapéptido-3 |
| Péptido tipo | Tetrapéptido |
| Secuencia | Ac-KGHK-NH₂ |
| Los aminoácidos | Lisina, Glicina Histidina, Lisina |
| N-terminal de la modificación | Acetil |
| C-terminal de la modificación | Amida |
| Fórmula Molecular | C₂₂H₃₉N₉O₅ |
| Peso Molecular | 509.6 g/mol |
| Exacta/monoisotopic masa | 509.3074 Da |
| Donantes de hidrógeno | 8 |
| Hidrógeno-aceptores de | 8 |
| Enlaces rotables | 18 |
| Topológico de la superficie polar | ~240 Å2 |
| XlogP3-AA | -3 |
| Estereocentros | 3 |
El alto número de enlaces de hidrógeno en los sitios y la muy baja calculado XlogP indican que la molécula es fuertemente polar hidrofílica e, en lugar de soluble en lípidos.
3. Propiedades físicas
Forma física: Acetil Tetrapéptido-3 es generalmente encontrado como un sólido péptido material o como parte de una solución acuosa/cosméticos péptido preparación. La investigación comercial el material se suministra como un sólido.
Solubilidad en agua: El péptido tiene apreciable solubilidad acuosa. Un comercial de la especificación de los informes de aproximadamente 10 mg/mL en agua, aunque real de la solubilidad varía con el pH, la fuerza iónica, concentración, pureza, y si el material se suministra en forma de la sal de acetato.
Polaridad:la polaridad de Sus calculado XlogP3-AA de -3 refleja un altamente hidrofílico molecular carácter. Los numerosos amino, amido, imidazol, y los grupos carbonilo de contribuir sustancialmente a su polaridad.
Enlace de hidrógeno: tiene 8 donantes de hidrógeno y 8 de hidrógeno-aceptores. Esto contribuye a una fuerte interacción con el agua y otros componentes polares, pero también hace pasivo penetración a través de altamente lipofílico barreras biológicas menos favorable.
La flexibilidad conformacional: PubChem informes 18 rotativo de bonos y pagarés de que el ajustador de generación no está permitida, ya que la molécula es demasiado flexible para el cálculo. Esto es típico de corto moléculas de péptidos, que puede adoptar diferentes conformaciones en solución.
4. Acetil Tetrapéptido-3 acetato vs péptido libre
Una formulación o proveedor puede proporcionar Acetil Tetrapéptido-3 como una sal de acetato en lugar de que el compuesto original.
El compuesto tiene:
C₂₂H₃₉N₉O₅ — 509.6 g/mol
La forma de acetato contiene ácido acético como un contraión y es reportado por PubChem como:
C₂₄H₄₃N₉O₇ — 569.7 g/mol.
Por lo tanto, 509.6 g/mol y 569.7 g/mol no deben ser tratados como valores contradictorios; se refieren a la matriz péptido y la forma de acetato, respectivamente.
5. Cuál es la estructura de medios para la formulación de cosméticos
La estructura tiene varias implicaciones prácticas:
- Altamente hidrofílico: El péptido favorece las fases acuosas en lugar de los aceites.
- Limitada afinidad por los lípidos: Su muy baja calculado logP hace directa de la división en los lípidos ricos en entornos relativamente desfavorables.
- sensible al pH de ionización: cadenas laterales de Lisina y el grupo imidazol de la histidina puede llegar a ser protonado dependiendo de la formulación de pH.
- Péptido potencial inestabilidad: Como otros péptidos, puede ser susceptible a la hidrólisis o la degradación bajo desfavorable pH, la temperatura o las condiciones de almacenamiento.
- Forma de sal asuntos: Acetato y otras formulación formas pueden influir en la solubilidad, pH comportamiento, y el peso molecular aparente de la materia prima suministrada.
6. Estructurales de importancia en los cosméticos
Acetil Tetrapéptido-3 es particularmente interesante debido a su KGHK de la secuencia del péptido contiene lisina y residuos de histidina, dándole un altamente polar, potencialmente ionizables de la estructura. La molécula está diseñado como un péptido biomimético, y se utiliza en los productos cosméticos destinados a apoyar la apariencia y la condición del cabello y cuero cabelludo.
Es importante destacar que, la estructura química por sí sola no establecer clínica del crecimiento capilar eficacia. Las características físico-químicas de explicar cómo el ingrediente activo se comporta en una formulación, mientras que la eficacia depende de la concentración, del sistema de entrega de la actividad biológica, la formulación y el apoyo a la evidencia experimental.
En resumen: la Acetil Tetrapéptido-3 es un pequeño y altamente polar, flexible biomiméticos tetrapéptido con la secuencia de Ca-KGHK-NH₂, fórmula molecular C₂₂H₃₉N₉O₅, y el peso molecular 509.6 g/mol. Su alta unión de hidrógeno capacidad, de bajo calcula la lipofilia, y la solubilidad acuosa son sus más importantes características físico-químicas para la formulación cosmética.