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Estructura química y Propiedades Físicas de la Acetil Octapéptido-3

Acetil Octapéptido-3, comúnmente conocido por el nombre comercial de SNAP-8, es una síntesis de péptidos biomiméticos desarrollado para aplicaciones cosméticas, particularmente en anti-envejecimiento de cuidado de la piel. Es un octapéptido (compuesto de ocho aminoácidos) diseñado como una extensión analógica de la Acetil Hexapéptido-8 (Argireline). Imitando parte de la proteína SNAP-25 involucrados en la liberación de neurotransmisores, ayuda a reducir la apariencia de líneas de expresión a través de un tópico, no invasivo mecanismo.

Estructura química de Acetil Octapéptido-3

Información Básica

La propiedadDescripción
Nombre INCIAcetil Octapéptido-3
Nombre ComúnSNAP-8
De Tipo QuímicoSintético acetilado oligopéptidos
Péptido De Longitud8 aminoácidos (octapéptido)
Fórmula MolecularC₄₁H₇₀N₁₆O₁₆S
Aproximado Peso Molecular~1,075 Da
AparienciaBlanco o polvo liofilizado
SolubilidadAltamente soluble en agua
OrigenSintético (sólido-síntesis de péptidos en fase)

La Secuencia De Aminoácidos

La secuencia de aminoácidos de la Acetil Octapéptido-3 es:

Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-Ala-Asp-NH₂

donde:

  • Ac– indica que el N-terminal de la acetilación.
  • NH₂ indica C-terminal de la amidación.

Estos terminal modificaciones mejorar péptido estabilidad y resistencia a la degradación enzimática, mientras que la preservación de la actividad biológica.

Características Estructurales

Acetil Octapéptido-3 contiene:

  • Ocho aminoácidos de origen natural.
  • Uno de azufre que contienen los residuos (metionina).
  • Varios aminoácidos cargados (ácido glutámico, arginina, ácido aspártico).
  • Varios amida (péptido) de los bonos de la vinculación de los aminoácidos.
  • Un acetilado extremo N-terminal y anudados C-terminal.

Estas características contribuyen a su función biológica y la estabilidad fisicoquímica.

Acetil Octapéptido-3

La Estructura Molecular De Las Características

El péptido incluye varios de los principales grupos funcionales:

  • Enlaces peptídicos (-CONH-) que forman la columna vertebral de la molécula.
  • Grupo acetilo (-COCH₃) en el extremo N-terminal, la mejora de la estabilidad.
  • Primaria amida (-CONH₂) en el extremo C-terminal.
  • Los grupos carboxilo (-COOH) del ácido glutámico y el ácido aspártico cadenas laterales.
  • Guanidinio grupos de residuos de arginina, proporcionando las cargas positivas.
  • Tioéter grupo (-S-) en metionina.

Porque contiene ácidos y básicos, los residuos, el péptido es anfótero y lleva a diferentes cargos netos dependiendo del pH.

Propiedades físicas de Acetil Octapéptido-3

La propiedadValor / Descripción
Estado FísicoPolvo liofilizado o solución acuosa
ColorBlanco
OlorInodoro o débil olor característico
Solubilidad En AguaExcelente
Solubilidad en AceitesBuenos
Típica Estética de pH de EstabilidadAproximadamente a pH 4.5–7.5
Punto De FusiónNo bien definidos (péptidos generalmente se descomponen antes de la fusión)
DensidadNo se expresa por liofilizado péptidos
La higroscopicidadLigeramente higroscópico
Temperatura De Almacenamiento2-8°C para las soluciones; -20°C para el almacenamiento a largo plazo de polvos
Absorción UVDébil (no los aminoácidos aromáticos presentes)

La Estructura Tridimensional De Las

En solución acuosa, Acetil Octapéptido-3 no adoptar una rígida conformación tridimensional. En su lugar, existe como un péptido flexible con los transitorios de las estructuras secundarias influenciado por:

  • La temperatura
  • pH
  • La concentración de sal
  • Composición del disolvente

Su flexibilidad le permite interactuar con los componentes del complejo de proteínas SNARE.

Las Características De Estabilidad

Estabilidad Térmica

  • Estable bajo condiciones de refrigeración.
  • Las temperaturas elevadas aceleran la degradación.
  • La exposición a largo plazo por encima de aproximadamente 40°C debe ser evitado durante la formulación y almacenamiento.

la Estabilidad del pH

Más estable cerca de pH neutro (aproximadamente 5-7). Fuertemente ácidas o alcalinas entornos puede promover la hidrólisis o la degradación química.

La Estabilidad Oxidativa

La metionina es susceptible a la oxidación, lo que puede reducir el péptido de la actividad. Las formulaciones a menudo incluyen antioxidantes o de oxígeno limitante de embalaje para mejorar la estabilidad.

Enzimática De La Estabilidad

Acetilación N-terminal y C-terminal de la amidación de mejorar la resistencia a las enzimas proteolíticas en comparación con los no modificados péptidos, a pesar de la degradación enzimática que pueden ocurrir después de la aplicación tópica.

Cosméticos De La Formulación De Las Características

Acetil Octapéptido-3 es compatible con muchos de los de agua basado en la estética de los sistemas, incluyendo:

  • Anti-envejecimiento de sueros
  • Cremas faciales
  • Ojo cremas
  • Gel de formulaciones
  • Ampollas
  • Hoja de máscaras

Es comúnmente usado en concentraciones de 0,005% a 0,05% de péptido activo, dependiendo de la formulación y proveedor de recomendaciones.

Propiedades De Penetración

Con un peso molecular de aproximadamente 1.075 Da, Acetil Octapéptido-3 es mayor que el citado a menudo ~500 Da umbral para la eficiente pasivo de penetración en la piel. Como resultado:

  • La penetración a través de la piel intacta es limitado.
  • Se actúa sobre todo en las capas superficiales de la piel.
  • Los formuladores de mayo de penetración del uso de-la mejora de los sistemas tales como liposomas, nanoemulsions, o especializados en la entrega de los vehículos para mejorar la biodisponibilidad.
Acetil Octapéptido-3

Comparación con la Acetil Hexapéptido-8

La propiedadAcetil Octapéptido-3Acetil Hexapéptido-8
Péptido De Longitud8 aminoácidos6 aminoácidos
Peso Molecular~1,075 Da~889 Da
EstructuraExtendido analógicoOriginal de péptidos biomiméticos
Solubilidad En AguaExcelenteExcelente
La estabilidadAltaAlta
Mecanismo deComplejo SNARE modulaciónComplejo SNARE modulación
Penetración En La PielLimitadaLigeramente mayor debido a la menor peso molecular

Resumen

Acetil Octapéptido-3 sintético soluble en agua acetilado octapéptido con la secuencia de Ca-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-Ala-Asp-NH₂. Su acetilación N-terminal y C-terminal de la amidación de mejorar la química y enzimática de estabilidad, lo que es adecuado para formulaciones cosméticas. Es altamente soluble en agua, estable en virtud de ligeramente ácido a neutro condiciones, y ampliamente utilizado en productos contra el envejecimiento de la orientación de las líneas de expresión. A pesar de su relativamente gran tamaño molecular de los límites de pasivo de penetración en la piel, modernos sistemas de entrega puede mejorar su eficacia en aplicaciones tópicas.