5-Amino 1MQ (5-amino-1-methylquinolinium) é uma pequena molécula quaternário quinolinium composto (não um peptídeo), que funciona como um inibidor seletivo da enzima NNMT. Sua estrutura é baseada em uma metilado o anel com um aminoácido de substituição.
1. Identidade Química
- Nome IUPAC: 5-amino-1-methylquinolin-1-io (comumente como iodeto ou cloreto de sal)
- Classe química: Quinolinium (aromáticos heterocíclicos cação)
- Número CAS: 42464-96-0 (comumente relatados para o sal de formulários)
- Fórmula Molecular (livre de cátions): C₁₀H₁₁N₂⁺
- Sal comum do formulário: iodeto (C₁₀H₁₁N₂⁺·I⁻) ou cloreto de
2. Características Estruturais
5-Amino 1MQ tem três componentes estruturais:
(1) O núcleo
- Aromáticos fundidos sistema de anel (benzeno + nucleotides-como anel)
- Fornece rigidez e lipophilicity para a permeabilidade da membrana
(2) nitrogênio Quaternário (N⁺-grupo metil)
- Faz a molécula com carga positiva (catiônicos)
- Aumenta a solubilidade em água
- Desempenha um papel na ligação para NNMT site ativo
(3) 5-posição do grupo amino (-NH₂)
- Contribui para a enzima afinidade de ligação
- Modula a seletividade para NNMT
3. Estrutural de Representação (texto, formulário)
Uma simplificado estruturais descrição:
- O sistema de anel
- N-grupo metil na posição 1 → quinolinium de iões de
- Grupo Amino na posição 5
- Emparelhado com counterion (eu⁻ ou Cl⁻, em salt formulário)
4. Peso Molecular
Dependendo do formulário:
- Livre cação: ~159.2 g/mol
- Iodeto de sal: ~286.1 g/mol
- Cloreto de sal: ~194-195 g/mol (varia um pouco por fonte)
5. Propriedades Físicas
（1）Aparência
- Normalmente um pó (off-branco para o amarelo/laranja cor de pele)
- Pode parecer cristalina dependendo da purificação e sal formulário
（2）Solubilidade
- Altamente solúvel em água (devido à cobrado nitrogênio quaternário)
- Também solúvel em solventes polares (eg, DMSO)
- Limitada solubilidade em solventes não-polares (óleos, gorduras)
（3） / Carga De Ionização
- Permanentemente carregada positivamente (quaternário de amônio como sistema)
- Existe como um cátion emparelhado com um ânion (eu⁻, Cl⁻)
（4）Estabilidade
- Quimicamente estável pequena molécula
- Mais estável do que os peptídeos (sem decomposição enzimática de risco)
- Estável à temperatura ambiente na forma seca
（5）Lipophilicity
- Moderado (anel aromático contribui lipophilicity, carga reduz)
- Equilibrada para a célula de permeabilidade + solubilidade aquosa
6. Funcional da Relação Estrutura–Atividade (SAR)
Sua estrutura está intimamente vinculada à sua atividade biológica:
- Quinolinium núcleo → liga NNMT sítio ativo região
- Carga positiva → melhora a interação com a enzima de bolso
- Grupo Amino → aumenta a seletividade inibitória
- Tamanho pequeno (~159 Da base livre) → alta permeabilidade da membrana
Esta combinação é por isso que ele é eficaz como um NNMT inibidor em modelos de pesquisa.
7. Chave De Física/Funcional Resumo
| Propriedade | Descrição |
| Molecular tipo de | Molécula pequena (não peptídeo) |
| Custo | Permanentemente catiônicos |
| Solubilidade | Alta em água |
| Estabilidade | Alta (quimicamente robusta) |
| Permeabilidade | Bom celular, entrada de |
| Primário de interação | NNMT enzima de ligação |
Linha De Fundo
5-Amino 1MQ é um pequeno, com carga positiva quinolinium derivados projetado para interagir e inibir NNMT. A sua estrutura combina:
- Uma rígida aromáticos quinolina núcleo
- Uma permanente carga positiva
- Um reativo aminoácidos de substituição
Isso o torna solúvel em água, estável e biologicamente ativo no enzima metabólica caminhos, é por isso que ele é estudado na obesidade e NAD⁺ metabolismo de pesquisa.